my friend も気を付けて

会話の切り出しで

×　"I went to Shinjuku with my friend yesterday."

と言うと、どこが変なのでしょうか？理由は昨日と同じです。限定の my なので、話し相手がわかっている特定の友達を指していないと my は使えません。

○ "I went to Shinjuku with a friend of mine yesterday."

ならオッケーです。まだ特定されていない、私の友人の一人ということなので。もしくは、my friend を使いたいなら

○ "I went to Shinjuku with my friend, Kyoko, yesterday."

などと固有名詞を付けて、相手にわかってもらって下さい。特定できない時は my は使いません。